На юге смерть Андрея дала свободу разыграться прежним усобицам между Мономаховичами и Ольговичами; к этим усобицам присоединились, с одной стороны, враждебные отношения в самом племени Олеговом, а с другой, между Ростиславичами и Изяславичами в племени Мономаховом. Мы видели, как Святослав Всеволодович черниговский принужден был оставить намерения свои относительно Киева, чтоб свободнее отбивать Черниговскую волость от нападения двоюродного брата своего Олега северского; мы видели, что он опустошением отплатил последнему за опустошение и возвратился в Чернигов, но Олег не думал так окончить это дело: он заключил союз с шурьями своими, Ростиславичами, также с Ярославом киевским, и союзники решились с двух сторон напасть на Святослава. Но Ростиславичи и Ярослав, пожегши два черниговских города, заключили мир с Святославом и предоставили Олега одним собственным средствам. Тот с братьями пришел к Стародубу, города не взял, но захватил скот изо всех окрестностей Стародуба и погнал его к Новгороду-Северскому, куда скоро явился за ним Святослав с черниговским войском и приступил к городу; Олег вышел было к нему навстречу, но не успела дружина его пустить по стреле, как обратилась в бегство; сам князь успел вбежать в город, но половина дружины его была перехвачена, другая перебита, острог пожжен; Олег на другой день запросил мира и получил его, неизвестно на каких условиях. Между тем на другой стороне Днепра произошла перемена: к Ростиславичам пришел на помощь старший брат их, Роман, из Смоленска, и Ярослав Изяславич увидал в этом намерение Ростиславичей выгнать его из Киева; он послал сказать им: "Вы привели брата своего Романа, даете ему Киев", и выехал добровольно из этого города в прежнюю волость свою - Луцк; мы видели, что Ростиславичи просили еще прежде у Андрея Киева для Романа, следовательно, Ярослав имел право подозревать их во враждебных для себя замыслах; скорая же уступка его двоюродным братьям объясняется тем, что он никак не мог полагаться на защиту киевлян после недавнего поступка с ними, когда он ограбил весь город. Ростиславичи послали за ним, чтоб ехать опять в Киев, но он не послушался, и Роман сел на его место: действительно ли Ростиславичи не хотели его выгонять или показывали только вид, что не хотели, - решить трудно. Роман недолго княжил спокойно в Киеве: половцы напали на Русь, взяли шесть городов берендеевских и сильно поразили Ростиславичей у Ростова по вине Давыда Ростиславича, который завел ссору с братьями и помешал успеху дела. Бедою Ростиславичей спешил воспользоваться Святослав черниговский; нужен был, однако, предлог, и он послал сказать Роману: "Брат! Я не ищу под тобою ничего, но у нас такой ряд: если князь провинится, то платит волостью, а боярин - головою; Давыд виноват, отними у него волость". Роман не послушался, тогда братья Святослава - Ярослав и Олег - перешли Днепр и послали сказать зятю своему Мстиславу Владимировичу, сыну покойного Владимира Мстиславича, чтоб перешел на их сторону; Мстислав послушался и сдал им Треполь. В это время сам Святослав стоял с полками своими у Витичева, куда приехали к нему черные клобуки с киевлянами и объявили, что Роман ушел в Белгород. Святослав поехал в Киев и сел там, но опять ненадолго: на помощь к братьям явился знаменитый Мстислав из Смоленска, и Ростиславичи объявили, что на другой же день дадут битву Святославу; Святослав испугался и побежал за Днепр, потому что половцы, за которыми он послал, еще не пришли, а с одною дружиною выступить против Мстислава трудно было решиться. Несмотря на то, однако, Ростиславичи почли за лучшее уступить Киев Святославу: Роман, князь, как видно, вовсе не воинственный, знал, что он будет сидеть в Киеве в беспрерывном страхе от Святослава, который уже раз выгнал его и, конечно, не откажется от дальнейших попыток на Киев, вследствие чего будут беспрерывные усобицы; союзники Святослава половцы уже явились у Торческа и захватили много людей; и вот Ростиславичи, не желая губить Русской земли и проливать христианской крови, по словам летописца, подумали и отдали Киев Святославу, а Роман пошел назад в Смоленск; Чернигов, как видно, достался Олегу Святославичу, но он скоро умер, и в Чернигове сел брат киевского князя, Ярослав Всеволодович, а брат Олегов, Игорь, сел в Новгороде-Северском: так и следовало по родовому счету.
До сих пор Святослав Всеволодович жил в дружбе со Всеволодом суздальским: мы видели, какую деятельную помощь оказал он последнему в борьбе его с племянниками; союз этот был еще более скреплен родством: Всеволод вызвал к себе сына Святославова, Владимира, и женил его на родной племяннице своей, дочери Михаила Юрьевича. Но скоро эта дружба переменилась во вражду, виною которой были отношения рязанские. Мы видели, что Роман Глебович с братьями поклялся ходить по воле Всеволодовой, но Роман был зять Святослава, который вследствие этого родства считал себя также вправе вмешиваться в рязанские дела, причем его влияние необходимо сталкивалось с влиянием Всеволода; Святослав мог думать, что Всеволод в благодарность за прежнее добро уступит его влиянию в Рязани, но жестоко обманулся в своем ожидании. В 1180 году младшие братья Романа рязанского, Всеволод и Владимир Глебовичи, прислали сказать Всеволоду Юрьевичу владимирскому: "Ты наш господин, ты наш отец; брат наш старший Роман отнимает у нас волости, слушаясь тестя своего Святослава, а тебе крест целовал и нарушил клятву". Всеволод немедленно выступил в поход, и когда приближался к Коломне, то двое Глебовичей встретили его с поклоном, но в Коломне сидел сын Святослава, Глеб, посланный отцом на помощь Роману рязанскому; Всеволод послал сказать Глебу, чтоб явился к нему, тот сначала не хотел, но потом, видя, что сопротивляться нельзя, поехал; Всеволод велел его схватить и в оковах отослал во Владимир, где приставили к нему стражу, дружина его подверглась той же участи. Между тем передовой отряд Романа, переправившийся через Оку, потерпел поражение от передового отряда Всеволодова, часть его попалась в плен, часть потонула в реке; Роман, услыхавши об этом несчастии, побежал мимо Рязани в степь, затворивши в городе двоих братьев, Игоря и Святослава, которые не думали сопротивляться Всеволоду, когда тот явился под Рязанью, и заключили с ним мир на всей его воле: владимирский князь урядил всю братью, роздал каждому волости по старшинству и возвратился домой.