Беспрерывные нападения степных варваров заставили Владимира подумать об укреплении русских владений с востока и юга. "Худо, что мало городов около Киева", - сказал он и велел строить города по рекам Десне, Остру, Трубежу, Суле и Стугне; но для нас при этом известии важно еще другое, как составилось народонаселение этих новопостроенных городов: Владимир начал набирать туда лучших мужей от славян, т. е. новгородцев, кривичей, чуди и вятичей. Если мы обратим внимание на то, что эти новые города были вначале не что иное, как военные острожки, подобные нашим линейным укреплениям, необходимые для защиты от варварских нападений, то нам объяснится значение слова: лучшие мужи, т. е. Владимир набрал храбрейших мужей, способных для военного поселения. Таким образом, во-первых, мы видим, что пограничные города Южной Руси получили народонаселение с севера, которое, как видно, считалось храбрейшим; следовательно, северное народонаселение дало средство князьям к подчинению себе юга, оно же дало им средство и к защите южных русских владений от степных варваров; во-вторых, эти известия уясняют нам характер народонаселения восточной и южной окраины, или украйны: изначала это сбродное, созванное отовсюду народонаселение из самых удалых людей; отсюда объясняется отчасти и козачество на юге, и беспокойный дух северского народонаселения, ибо сюда беспрерывно подбавлялись новые толпы подобных людей. Из самых близких к Киеву городов были построены Владимиром Василев на Стугне и Белгород на Днепре; Белгород он особенно любил и населил его: "от иных городов много людей свел в него", - говорит летописец. Как происходило это население и переселение? Вероятнее всего, жители привлекались на новые места особенными льготами; лучшие, т. е. самые удалые, которым скучно было сидеть дома без свойственного им занятия, разумеется, привлекались на границу, кроме льгот, еще надеждою беспрестанной борьбы; кроме того, жителям бедного севера лестно было переселиться на житье в благословенные страны украинские.
Об отношениях Владимира к печенегам упоминает также немецкий миссионер Брун, бывший у печенегов в 1007 году: "Мы направили путь к жесточайшим из всех язычников, печенегам, - пишет Брун. - Князь руссов, имеющий обширные владения и большие богатства, удерживал меня месяц, стараясь убедить, чтоб я не шел к такому дикому народу, среди которого я не мог снискать душ господу, но только умереть самым постыдным образом. Не могли убедить меня; он пошел провожать меня до границ, которые он оградил от кочевников самым крупным частоколом на очень большое пространство. Когда мы вышли за ворота, князь послал старшину своего к нам с такими словами: "Я довел тебя до места, где кончается моя земля, начинается неприятельская. Ради бога прошу тебя не погубить, к моему бесчестию, жизнь свою понапрасну. Знаю, завтра, прежде третьего часа, без пользы, без причины вкусишь ты горькую смерть". (Брун говорит, что Владимир имел какое-то видение). Брун пять месяцев пробыл у печенегов, едва не погиб, но успел крестить 30 человек и склонить старшин печенежских к миру с Русью; когда он возвратился в Киев, то Владимир по его просьбе, отправил к печенегам сына в заложники и вместе с этим князем отправился епископ, посвященный Бруном. Участь его неизвестна. Вот все предания, дошедшие до нас о деятельности Владимира.
В 1014 году сын его Ярослав, посаженный отцом в Новгороде, отказался присылать в Киев ежегодно по две тысячи гривен, как делали все посадники новгородские, раздававшие еще тысячу гривен гридям в Новгороде. Владимир сказал: "Исправляйте дороги и мостите мосты"; он хотел идти сам на Ярослава, но разболелся и умер 15 июля следующего 1015 года. Деятельность Владимира, как она высказывается в преданиях, отличается от деятельности его предшественников. Он часто ведет войну, но он ведет ее для того, чтобы подчинить Руси снова те племена, которые воспользовались удалением отца его, усобицами братьев и перестали платить дань: так воюет он с радимичами, вятичами, хорватами. Он пользуется опытом отцовским, советом старика - дяди и отказывается от завоевания народов далеких, сильных своею гражданственностию. Он воюет с греками, но не пускается по-варяжски с легким флотом опустошать берега Империи: он хочет овладеть ближайшим к его волости городом греческим, Корсунем, который так легко и безопасно было присоединить к русским владениям; впрочем, предание тесно связывает этот поход с намерением принять христианство. Но главная черта деятельности Владимира состоит в защите Русской земли, в постоянной борьбе с степными варварами. Святослав заслужил упрек, что для чужой земли покинул свою, которою едва было не овладели варвары; Владимир, наоборот, стоял всегда сам настороже против этих варваров и устроил сторожевую линию из ряда городков или укреплений по близким к степи рекам. Понятно, какое впечатление на народ должна была произвести такая разница между поведением отца и сына. Но, кроме того, личный характер Владимира был способен также возбудить сильную народную привязанность. Владимир вовсе не был князем воинственным, не отличался удалью, подобно отцу своему, в крайности решался на бегство перед врагом, спешил укрыться в безопасном месте; предание, сохранившееся в песнях, также не приписывает ему личной отваги, выставляет его вовсе не охотником до проявлений дикой силы. Но Владимир имел широкую душу, которая в молодости могла повести его к излишествам, освященным, впрочем, языческими понятиями, и которая в летах зрелых, особенно под влиянием христианским, сделала его красным солнцем для народа. Владимир не любил жить один; он любил дружину, говорит летопись, думал с нею о строе земском, о ратях, об уставе земском; любя думать с дружиною, Владимир любил пировать с нею; о пирах его остались предания и в летописях, и в песнях. Так, празднуя освящение церкви Преображения в Василеве и вместе избавление свое от печенегов, Владимир велел сварить триста варь меду, созвал бояр, посадников, старшин изо всех городов, всяких людей множество и бедным роздал 300 гривен; праздновав с Преображенья 8 дней, князь возвратился в Киев к Успеньеву дню и здесь опять задал большой праздник, созвал бесчисленное множество народа. Такие праздники по случаю торжеств религиозных имели тогда важное значение: они заменяли для народа празднества языческие, очень много содействовали к тому, что новая религия входила в жизнь народа; вместо Коляды народ сходился теперь праздновать Преображение и освящение церкви; кто приходил на это торжество, тот был христианином; вот почему летописец прибавляет после описания праздника: "Видя людей христианами, Владимир радовался душою и телом и делал такие праздники по все годы". Праздники имели еще другое значение: на них сзывались старейшины изо всех городов, и таким образом скреплялась связь, единство, общение между русскими волостями. Для дружины и старшин киевских были устроены на дворе княжеском пиры каждую неделю, был ли сам князь в городе или нет; приходили на двор княжеский, в гридницу пировать бояре и гриди, сотские и десятские и нарочитые мужи. Бывало тут множество мяса от скота и зверины, было много всего. И вот бывало, как подопьют, рассказывает летописец, то начнут роптать на князя, говоря: "Какое житье наше горькое, кормит нас с деревянных ложек, а не с серебряных". Владимир, услыхав ропот, велел исковать ложки серебряные для дружины и сказал: "Серебром и золотом не найду дружины, а с дружиною найду серебро и золото, как доискались его дед мой и отец". Какое влияние христианство имело на широкую душу Владимира, видно из следующих слов летописи: Владимир любил слова книжные, и, услыхав однажды, как читали в евангелии: "блажени милостивии, яко тии помиловани будут", и потом: "продайте именья ваша и дадите нищим"; далее: "не скрывайте себе сокровищ на земле, идеже тля тлит и татье подкапывают, но скрывайте себе сокровище на небесех, идеже ни тля тлит, ни татье крадут"; и слыша псалом: "Блажен муж милуя и дая", а у Соломона: "Вдаяй нищему, бог взаим дает", - услыхав это, Владимир велел всякому нищему и убогому приходить на княжой двор, брать кушанье и питье, и деньги из казны. Но этого мало; он сказал: "Дряхлые и больные не могут доходить до моего двора", и велел сделать телеги, куда клали хлеб, мясо, рыбу, овощ разный, мед в бочках, квас и возили по городу, спрашивая: "Где больные и нищие, которые не могут ходить?". Таким и раздавали. Есть известие, что в господские праздники Владимир ставил три тризны: одну духовенству, другую нищим, третью себе и боярам.