Личность Александра действительно становится нам понятна лишь тогда, когда мы вдумываемся в обстоятельства его воспитания и в его семейную обстановку. Судьба поставила его между бабкой и отцом как предмет ревности и спора. Когда Александр родился, Екатерина взяла его у родителей на свое собственное попечение и сама его воспитывала, называя его "мой Александр", восхищаясь здоровьем, красотой и добрым характером ласкового и веселого ребенка. Выросши бабушкиным внуком, Александр не мог, разумеется, уйти и от влияния родителей и понял, какая бездна разделяет большой двор Екатерины и скромный гатчинский круг его отца. Чувствуя на себе любовь и бабки, и Павла, Александр привык делать светлое лицо и там, и здесь. У бабки в большом дворце он умел казаться любящим внуком, а переезжая в Гатчину, умел принимать вид сочувствующего сына. Неизбежная привычка к двуличию и притворству была последствием этого трудного положения между молотом и наковальней. Но умение менять по произволу свое настроение и прятать свои мысли и чувства могло бы стать для Александра удобной привычкой общежития, если бы эта привычка выработалась не в столь тяжких условиях. В последнее десятилетие своей жизни Екатерина пришла к мысли о необходимости отстранить Павла от престола и воспользоваться законом 1722 г. для того, чтобы передать престол мимо Павла Александру. В 1796 г. она пыталась посвятить в это дело самого Александра, который и ранее (1793—1794) мог уже ловить сторонние намеки на этот проект. На сообщение Екатерины Александр ответил ей ласковой благодарностью за доверие и благоволение; в то же время в письме к отцу именовал его пока не принадлежавшим ему титулом "величества", а за спинами их обоих говорил, что сумеет уклониться от передачи ему власти, и собирался даже "спастись в Америке". Надо вдуматься в дело, чтобы понять, какой ужас переживал Александр в своей душе за это время и как тяжела была для него необходимость двоиться между Екатериной и Павлом и уметь казаться "своим" для обеих сторон. Воспитанные семьей двойственность и двуличие остались навсегда свойством Александра; он отлично входил во всякую роль, какую хотел играть, и никогда не внушал уверенности, что он в данную минуту искренен и прям. Сперанский назвал Александра "сущим прельстителем" за умение овладеть собеседником; но именно Сперанский на себе мог познать, как неожиданно исчезало благоволение прельстителя и как призрачно бывало его расположение.
Но если жизнь рано вытравила в характере Александра искренность и непосредственность и сделала его двуличным, то умственное его воспитание сообщило двойственность его мировоззрению. Екатерина стремилась поставить воспитание Александра на высоту современных ей педагогических требований и желала вести внука в уровень с умственным движением века. Поэтому она и вверила его "передовому" воспитателю, швейцарскому гражданину Лагарпу. В умственной обстановке, созданной Лагарпом, Александр действительно шел в уровень с веком и стал как бы жертвой того великого перелома, который произошел в духовной жизни человечества на рубеже XVIII и XIX столетий. Переход от рационализма к ранним фазам романтизма сказался в Александре сменой настроений, очень характерной. В его молодых письмах находим следы политических мечтаний крайнего оттенка: он желает свободных учреждений для страны (constitution libre) и даже отмены династического преемства власти; свою задачу он видит в том, чтобы привести государство к идеальному порядку силой законной власти и затем от этой власти отказаться добровольно. Мечтая о таком "лучшем образце революции", Александр обличает в себе последователя рационалистических утопий XVIII столетия. Когда же он предполагает по отказе от власти уйти в сентиментальное счастье частной жизни "на берегах Рейна" или меланхолически говорит о том, что он не создан для придворной жизни, — перед нами человек новых веяний, идущий от рассудочности к жизни чувства, от политики к исканию личного счастья. Влияние двух мировоззрений чувствуется уже в раннюю пору на личности Александра и лишает ее определенности и внутренней цельности. Мы поэтому не удивимся, если будем наблюдать и во все прочие эпохи жизни Александра ту же неопределенность и раздвоенность его умственного настроения и малопонятные переходы от религиозного равнодушия почти к религиозному экстазу, от освободительных стремлений — к реакции, от Сперанского — к Аракчееву и т. п. Человек переходной поры, Александр не успел приобрести твердых убеждений и определенного миросозерцания и по житейской привычке приноравливался к различным людям и положениям, легко приноравливался к совершенно различным порядкам идей и чувств.
Понимание основного свойства натуры Александра (именно его внутренней раздвоенности) и его господствующей манеры (именно склонности и способности носить личину) дает нам ключ к пониманию тех резких и частых перемен в системе и личном поведении Александра, какие удивляли современников и исследователей и заслужили Александру название сфинкса.