При разногласии исследователей и неполноте исторических данных составить себе определенное мнение о личности названного Дмитрия трудно. Большинство историков признает в нем Григория Отрепьева; Костомаров прямо говорит, что ничего не знает о его личности, а В. С. Иконников и граф С. Д. Шереметев признают в нем настоящего царевича. Бесспорно, однако, то, что Отрепьев участвовал в этом замысле: легко может быть, что роль его ограничивалась пропагандой в пользу самозванца. (Есть известия, что Отрепьев приехал в Москву вместе с Лжедмитрием, а потом был сослан им за пьянство.) За наиболее верное можно также принять и то, что Лжедмитрий — затея московская, что это подставное лицо верило в свое царственное происхождение и свое восшествие на престол считало делом вполне справедливым и честным.
Но остановимся подробно на обычных рассказах о странствованиях самозванца на Руси и Польше; в них трудно отличить быль от сказки. Обыкновенно об Отрепьеве повествуют так: в молодости он живал во дворе у Романовых и у князей Черкасских, странствовал по разным монастырям, приютился в Чудове монастыре и был взят к патриарху Иову для книжного письма. Потом он бежал в Литву, пропадал несколько времени безвестно и вновь выплыл, явившись слугой у кн. Вишневецкого; там, во время болезни, открыл свое царское происхождение. Вишневецкие и Мнишек первые пустили в ход самозванца в польском обществе. Как только самозванец стал известен и основался у Мнишков в их замке Самборе, около него явились францисканцы и овладели его умом, склонив его в латинство; иезуиты продолжали их дело, а ловкая панна Марина Мнишек завладела сердцем молодого цесаревича.
Будучи представлен к польскому двору и признан им в качестве царевича, самозванец получает поддержку, во-первых, в Римской курии, в глазах которой он служил прекрасным предлогом к открытию латинской пропаганды в Московской Руси, во-вторых, в польском правительстве, для которого самозванец казался очень удобным средством или приобрести влияние в Москве (в случае удачи самозванца), или произвести смуту и этим ослабить сильную соседку; в-третьих, в бродячем населении южных степей и в известной части польского общества, деморализованной и склонной к авантюризму. При этом нужно, однако, заметить, что взятое в целом польское общество сдержанно относилось к делу самозванца и не увлекалось его личностью и рассказами. О приключениях московского царевича канцлер и гетман Ян Замойский выражался с полным недоверием: "Это комедия Плавта или Теренция, что ли" (Czy to Plavti, czy Terentiuszova comaedia). Не верили самозванцу лучшие части польского общества, не верил ему и польский сейм 1605 г., который запретил полякам поддерживать самозванца и решил их за это наказывать. Хотя король Сигизмунд III и не держался этих постановлений сейма, однако он и сам не решался открыто и официально поддерживать самозванца и ограничился тем, что давал ему денежную субсидию и позволял вербовать в свою дружину охочих людей. Яснее выражала свои симпатии к "несчастному царевичу" Римская курия. С такой поддержкой, с войском из поляков, а главным образом казаков, Дмитрий выступил на Русь и имел успех в южных областях ее: там его охотно признавали. Некоторые отдельные стычки самозванца с московскими войсками ясно показали, что с его жалкими отрядами он никогда бы не достиг Москвы, если бы Борисово войско не было в каком-то странном состоянии моральной растерянности. Имя царевича Дмитрия, последней ветви великого царского рода, лишало московские войска всякой нравственной опоры: не будучи в состоянии проверить слухи о подлинности этого воскресшего царевича, московские люди готовы были верить в него и по своим религиозным и политическим взглядам не могли драться против законного царя. А боярство, в известной своей части, было просто радо успехам самозванца и давало ему возможность торжествовать над царскими войсками, в успехе Лжедмитрия предвидя гибель ненавистных Годуновых.
А гибель Годуновых была близка. В то время, когда положение дел в Северском крае был очень неопределенно, когда слабый Лжедмитрий, усиливаясь час от часу от бездействия царских воевод, становился все опаснее и опаснее, умирает царь Борис с горьким сознанием, что он и его семья лишены всякой почвы под ногами и побеждены призраком законного царя. При сыне Бориса, когда не стало обаяния сильной личности Бориса, дела самозванца пошли и скорее, и лучше. Боярство начало себя держать более определенно: новый воевода Басманов со всем войском прямо передался на сторону Дмитрия. Самозванца признали настоящим царем все высшие боярские роды, и он триумфальным шествием двинулся к Москве.